سالیسیلیک اسید
سالیسیلیک اسید یک ترکیب آلی است که به طور گسترده در پزشکی، مراقبت از پوست و صنعت استفاده می‌شود. در ادامه، اطلاعات جامعی در مورد آن ارائه می‌دهم، شامل فرمول شیمیایی، ساختار، خواص، سنتز، واکنش‌ها و کاربردها.
فرمول مولکولی سالیسیلیک اسید \( C_{7}H_{6}O_{3} \) یا (\( C_{6}H_{4}(OH)COOH \)) است. نام آن طبق نام گذاری آیوپاک به صورت 2-هیدروکسی‌بنزوئیک اسید است. ساختار آن شامل یک حلقه بنزن است که گروه هیدروکسیل (\( -OH \)) در موقعیت 2 و گروه کربوکسیل (\( -COOH \)) در موقعیت 1 قرار دارد. این ترکیب به صورت پودر کریستالی سفید یا بی‌رنگ ظاهر می‌شود.
خواص فیزیکی و شیمیایی
سالیسیلیک اسید جامدی بی‌بو با طعم تلخ است. برخی خواص کلیدی آن عبارتند از:
- جرم مولی: ۱۳۸٫۱۲۲ گرم بر مول
- چگالی: ۱٫۴۴۳ گرم بر سانتی‌متر مکعب (در ۲۰ درجه سانتی‌گراد)
- نقطه ذوب: ۱۵۸٫۶ درجه سانتی‌گراد
- نقطه جوش: ۲۱۱ درجه سانتی‌گراد (در ۲۰ میلی‌متر جیوه)؛ در ۷۶ درجه سانتی‌گراد تصعید می‌شود
- میزان انحلال پذیری در آب: ۲٫۴۸ گرم بر لیتر (در ۲۵ درجه سانتی‌گراد)، که با افزایش دما افزایش می‌یابد (تا ۷۷٫۷۹ گرم بر لیتر در ۱۰۰ درجه سانتی‌گراد)
- انحلال پذیری در حلال‌های دیگر: محلول در اتر، کربن تتراکلرید ، بنزن، پروپانول، استون، اتانول، روغن تربانتین و تولوئن
- pKa: ۲٫۹۷ (برای گروه کربوکسیل در ۲۵ درجه سانتی‌گراد) و ۱۳٫۸۲ (برای گروه فنولی در ۲۰ درجه سانتی‌گراد)
- log P: ۲٫۲۶
- فشار بخار: ۱۰٫۹۳ میلی‌پاسکال
- λ_max در UV-vis: ۲۱۰ نانومتر، ۲۳۴ نانومتر، ۳۰۳ نانومتر (در اتانول)
این ترکیب می‌تواند چشم را به شدت تحریک کند و پوست را کمی تحریک کند. LD50 خوراکی در موش‌ها ۴۸۰ میلی‌گرم بر کیلوگرم است. می دانیک که هر چه مقدار LD50 کمتر باشد ، ماده سمّی تر است .
سنتز سالیسیلیک اسید
سالیسیلیک اسید در طبیعت از اسید آمینه فنیل‌آلانین بیوسنتز می‌شود. در گیاه Arabidopsis thaliana، می‌تواند از طریق مسیری مستقل از فنیل‌آلانین سنتز شود. در مقیاس صنعتی، از واکنش Kolbe-Schmitt استفاده می‌شود: سدیم فنولات (نمک سدیم فنول) با کربن دی‌اکسید در فشار بالا (۱۰۰ اتمسفر) و دمای ۱۱۵ درجه سانتی‌گراد واکنش می‌دهد تا سدیم سالیسیلات تولید شود، سپس با سولفوریک اسید ، اسیدی می‌شود:
\( NaOC_{6}H_{4}COONa(aq)+H_{2}SO_{4}(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{}HOC_{6}H_{4}COOH+Na_{2}SO_{4}(aq) \)
در آزمایشگاه، می‌توان آن را از هیدرولیز آسپیرین (استیل‌سالیسیلیک اسید) یا متیل سالیسیلات (روغن وینترگرین) با اسید یا باز قوی به دست آورد.
\( C_{9}H_{8}O_{4}(s)+2NaOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{}HOC_{6}H_{4}COONa(aq)+CH_{3}COONa(aq) \\ HOC_{6}H_{4}COONa(aq)+HCl(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{}HOC_{6}H_{4}COOH(aq)+NaCl(aq) \)
واکنش‌ها
سالیسیلیک اسید واکنش‌های متنوعی نشان می‌دهد:
استیلاسیون: با انیدرید استیک یا استیل کلرید برای تولید آسپیرین:
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)+(CH_{3}CO)_{2}O(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{} CH_{3}COOC_{6}H_{4}COOH(aq)+CH_{3}COOH(aq) \)
گرمایش: در گرمایش، به فنیل سالیسیلات تبدیل می‌شود:
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{\Delta} C_{6}H_{5}O_{2}C_{6}H_{4}OH(aq)+CO_{2}(g)+H_{2}O(g) \)
در اثر دمای 200 تا 230 درجه سلسیوس عمدتاً به فنول و کربن دی اکسید تجزیه می شود .
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{200-230^{\circ}C} C_{6}H_{5}OHaq)+CO_{2}(g) \)
اما در دماهای بیشتر از 230 درجه ، بیشتر به زانتون \( C_{13}H_{8}O_{2} \)منجر می شود . ( در واقع دو مولکول سالیسیلیک اسید با از دست دادن کربن دی اکسید و بخار آب ، به یک مولکول زانتون تبدیل می شوند .
\( 2HOC_{6}H_{4}COOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{>230^{\circ}C} C_{13}H_{8}O_{2}(s) \)
تشکیل کیلیت: به عنوان باز مزدوج، با آهن(III) کیلیت تشکیل می‌دهد.
کلرینه‌شدن: کلرینه مستقیم برای تولید ۵-کلروسالسیلیک اسید.
واکنش‌های بیولوژیکی: مدولاسیون آنزیم COX-1 برای کاهش پروستاگلاندین‌های التهابی؛ مهار رقابتی تشکیل پروستاگلاندین؛ در پوست، باعث ریزش سلول‌های اپیدرمال می‌شود؛ مهار اکسیداسیون UDPG و انتقال گروه گلوکورونیل.
همچنین در سنتز انیدرید های اسیدی شرکت می‌کند.
کاربردهای سالیسیلیک اسید
پزشکی و مراقبت از پوست: برای درمان زگیل، پسوریازیس، آکنه، کرم حلقوی، شوره سر و ایکتیوزیس با حذف لایه خارجی پوست. در محصولات مراقبت از پوست برای درماتیت سبوروییک، آکنه، پسوریازیس، پینه، میخچه، کراتوز پیلاریس، آکانتوز نیگریکانس و زگیل. پیش‌ساز آسپیرین و متابولیت آن.
داروهای مشتق: متیل سالیسیلات (برای درد مفاصل/عضلات)، کولین سالیسیلات (برای زخم‌های دهان)، آمینوسالیسیلیک اسید (برای کولیت اولسراتیو و ضدسل)، بیسموت ساب‌سالیسیلات (ضدالتهاب، آنتی‌اسید در پپتو-بیسمول)، منیزیم سالیسیلات و سولفوسالیسیلیک اسید.
صنعتی: نگهدارنده غذا، باکتری‌کش و ضدعفونی‌کننده. در تولید داروهایی مانند ۴-آمینوسالیسیلیک اسید، سولپیرید و پیکریک اسید.
دامپزشکی: NSAIDهای مرتبط برای اختلالات التهابی عضلانی-اسکلتی.
گیاهی: به عنوان هورمون گیاهی، تنظیم رشد، فتوسنتز، تعرق، جذب یون و دفاع در برابر پاتوژن‌ها از طریق مقاومت اکتسابی سیستمیک. بهبود جوانه‌زنی بذر، گل‌دهی و رسیدن میوه (در غلظت‌های بالا مهار می‌کند). متیل سالیسیلات برای ارتباط گیاه-گیاه.
غذایی: در غذاها مانند آبجو، قهوه، چای، میوه‌ها، سبزیجات، سیب‌زمینی شیرین، آجیل و روغن زیتون. برخی افراد به دلیل حساسیت نیاز به رژیم کم‌سالیسیلات دارند.
این ترکیب همچنین به عنوان فسفر در نور فرابنفش خلاء استفاده می‌شود و در EPA TSCA به عنوان تراتوژن تجربی فهرست شده است.
ویژگی‌های شیمیایی پیشرفته سالیسیلیک اسید
پایداری و تجزیه: سالیسیلیک اسید در شرایط عادی پایدار است، اما در معرض نور یا گرمای شدید ممکن است به تدریج تجزیه شود. به دلیل وجود گروه هیدروکسیل در موقعیت اورتو نسبت به گروه کربوکسیل، پیوند هیدروژنی درون‌مولکولی تشکیل می‌دهد که پایداری ساختاری آن را افزایش می‌دهد. این پیوند هیدروژنی باعث کاهش حلالیت در آب نسبت به سایر اسیدهای بنزوئیک می‌شود.
رفتار اسیدی: سالیسیلیک اسید به دلیل اثر القایی گروه هیدروکسیل، اسیدی‌تر از بنزوئیک اسید است
(pKa بنزوئیک اسید حدود ۴٫۲ است). گروه هیدروکسیل اورتو با ایجاد پیوند هیدروژنی با کربوکسیل، جدا شدن پروتون را تسهیل می‌کند.
واکنش‌پذیری الکتروفیلی: حلقه بنزن در سالیسیلیک اسید به دلیل اثر فعال‌کننده گروه هیدروکسیل، مستعد جایگزینی الکتروفیلی آروماتیک است. این ویژگی در سنتز مشتقات مانند ۵-نیتروسالیسیلیک اسید یا ۵-بروموسالیسیلیک اسید کاربرد دارد.
واکنش‌های شیمیایی تکمیلی سالیسیلیک اسید
نیتراسیون: با مخلوط نیتریک اسید و سولفوریک اسید ، سالیسیلیک اسید به ۵-نیتروسالیسیلیک اسید تبدیل می‌شود:
این ترکیب در شیمی تجزیه برای شناسایی پروتئین‌ها استفاده می‌شود.
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)+HNO_{3}(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{H_{2}SO_{4}} O_2NC_{6}H_{4}(OH)COOH(aq)+H_{2}O(l) \)
هالوژناسیون: با برم در حضور کاتالیزور (مانند \( FeBr_{3} \))، ۵-بروموسالیسیلیک اسید تولید می‌شود:
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)+Br_{2}(l)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{} BrC_{6}H_{4}COOH(aq)+HBr(aq) \)
استری‌سازی: علاوه بر متیل سالیسیلات، استرهای دیگر مانند اتیل سالیسیلات یا فنیل سالیسیلات نیز تولید می‌شوند که در عطرها و طعم‌دهنده‌ها کاربرد دارند:
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)+C_{2}H_{5}OH(l)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{H^{+}} OHC_{6}H_{4}COOC_{2}H_{5}(s)+H_{2}O(l) \)
دی‌کربوکسیلاسیون کاتالیزوری: در حضور کاتالیزورهای فلزی (مانند مس) و گرما، سالیسیلیک اسید می‌تواند دی‌کربوکسیله شود و به فنول تبدیل شود، هرچند این واکنش کمتر رایج است:
\( HOC_{6}H_{4}COOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{} C_{6}H_{5}OH(aq)+CO_{2}(g) \)
کاربردهای کمتر شناخته‌شده سالیسیلیک اسید
- شیمی تجزیه: سالیسیلیک اسید به عنوان معرف در شناسایی یون‌های فلزی مانند (\( Fe^{3+} \)) استفاده می‌شود، زیرا کمپلکس بنفش‌رنگی با آهن(III) تشکیل می‌دهد که در اسپکتروفتومتری کاربرد دارد.
- صنعت پلیمر: مشتقات سالیسیلیکاسید ، مانند سالیسیل‌آلدئید، در سنتز رزین‌های پلیمری خاص یا مواد حساس به نور در چاپ سه‌بعدی استفاده می‌شوند.
- کشاورزی: سالیسیلیک اسید به عنوان تنظیم‌کننده رشد گیاه در کشاورزی مدرن استفاده می‌شود. در غلظت‌های پایین (معمولاً ۰٫۱ تا ۱ میلی‌مولار)، مقاومت گیاهان به تنش‌های محیطی مانند خشکسالی، شوری یا دماهای شدید را افزایش می‌دهد. همچنین در فعال‌سازی ژن‌های دفاعی گیاه علیه آفات و بیماری‌ها نقش دارد.
- صنعت نساجی: در رنگرزی پارچه، مشتقات سالیسیلیک اسید به عنوان عامل تثبیت‌کننده رنگ استفاده می‌شوند.
نقش بیولوژیکی و متابولیسم سالیسیلیک اسید
- متابولیسم در بدن: پس از مصرف آسپیرین، سالیسیلیک اسید به عنوان متابولیت اصلی در کبد تولید می‌شود. این ترکیب از طریق ادرار به صورت گلوکورونید یا سالیسیلوریک اسید دفع می‌شود. نیمه‌عمر آن در بدن حدود ۲ تا ۴ ساعت است، اما در دوزهای بالا ممکن است به دلیل اشباع آنزیم‌های متابولیزه‌کننده افزایش یابد.
- اثرات آنتی‌اکسیدانی: سالیسیلیک اسید به دلیل ساختار فنولی، خواص آنتی‌اکسیدانی ضعیفی دارد که می‌تواند رادیکال‌های آزاد را خنثی کند، هرچند این خاصیت کمتر از سایر آنتی‌اکسیدان‌ها مانند ویتامین C است.
ایمنی و ملاحظات
- سمیت: در دوزهای بالا، سالیسیلیک اسید می‌تواند باعث سالیسیلیسم شود که علائمی مانند وزوز گوش، تهوع، گیجی و حتی در موارد شدید، اسیدوز متابولیک دارد. در کودکان، استفاده موضعی بیش از حد ممکن است به سندرم ری منجر شود.
- حساسیت پوستی: در محصولات مراقبت از پوست، غلظت‌های بالای سالیسیلیک اسید (بیش از ۲٪) ممکن است باعث تحریک پوست یا خشکی بیش از حد شود. برای پوست‌های حساس، توصیه می‌شود با غلظت‌های پایین‌تر (۰٫۵ تا ۱٪) شروع شود.
- تداخلات دارویی: به دلیل اثر ضدالتهابی و مهار COX ، ممکن است با داروهای ضد انعقاد مانند وارفارین تداخل داشته باشد و خطر خونریزی را افزایش دهد. “مهار COX” به معنای مهار آنزیم‌های سیکلواکسیژناز (Cyclooxygenase) است که به اختصار COX نامیده می‌شوند. این آنزیم‌ها در فرآیندهای بیوشیمیایی بدن نقش کلیدی دارند و مهار آنها توسط سالیسیلیک اسید و مشتقات آن (مانند آسپیرین) یکی از مکانیزم‌های اصلی اثرات ضدالتهابی، ضددرد و تب‌بر آن‌هاست.
جنبه‌های زیست‌محیطی
- تجزیه‌پذیری زیستی: سالیسیلیک اسید زیست‌تجزیه‌پذیر است و در محیط زیست توسط میکروارگانیسم‌ها تجزیه می‌شود. با این حال، حضور آن در فاضلاب‌های صنعتی (به‌ویژه از صنایع دارویی) می‌تواند برای اکوسیستم‌های آبی چالش‌برانگیز باشد.
- منابع طبیعی: این ترکیب به طور طبیعی در پوست درخت بید (Salix) و برخی گیاهان مانند اسپیره (Spiraea) یافت می‌شود، که نام “سالیسیلیک” از همین منبع گرفته شده است.
پرسش و پاسخ در باره سالیسیلیک اسید
- سالیسیلیک اسید با پوست شما چه می کند؟ این ماده موضعی با کاهش تورم و قرمزی و باز کردن منافذ مسدود شده پوست آکنه را درمان می کند تا جوش ها کوچک شوند. سایر بیماری های پوستی را با نرم کردن و شل کردن پوست های خشک، پوسته پوسته یا ضخیم شده درمان می کند، به طوری که می ریزد یا به راحتی پاک می شود.
- آیا استفاده روزانه از سالیسیلیک اسید اشکالی ندارد؟ به طور کلی به عنوان یک ماده مناسب برای استفاده روزانه در نظر گرفته می شود و در صورت استفاده صحیح می تواند در ترکیب با سایر مواد مراقبت از پوست استفاده شود.
- چه کسانی نباید از سالیسیلیک اسید استفاده کنند؟ نباید در نواحی بزرگ بدن استفاده شود، برای مدت طولانی استفاده شود، یا در زیر پانسمان انسدادی (پوشش ضد هوا، مانند پوشش پلاستیکی آشپزخانه) در کودکان استفاده شود. استفاده موضعی از آن در کودکان کمتر از 2 سال توصیه نمی شود.
- آیا سالیسیلیک اسید لکه های تیره را از بین می برد؟ بلی ، یکی از بهترین درمان‌ها برای اسکارها و علائم آکنه است. این یک لایه بردار عالی است که به از بین بردن باکتری های مولد آکنه، از بین بردن سلول های مرده پوست و محو شدن لکه ها یا علائم تیره کمک می کند. علاوه بر این، رنگ پوست را یکدست می کند و تغییر رنگ پوست را درمان می کند
- آیا استفاده از سالیسیلیک اسید به صورت روزانه مفید است؟ هر روز می توان از این پاک کننده استفاده کرد ، اما برای جلوگیری از خشک شدن پوست خود نباید از لایه بردار حاوی این ماده بیش از سه بار در هفته استفاده کنید.
- چه مدت باید از سالیسیلیک اسید استفاده کنم؟ برای زگیل – یک یا دو بار در روز در صورت نیاز تا 12 هفته یا طبق دستور پزشک، تا زمانی که زگیل برداشته شود، این کار را تکرار کنید. برای میخچه و پینه – یک یا دو بار در روز در صورت نیاز تا 14 روز یا طبق دستور پزشک، تا زمانی که میخچه یا پینه برداشته شود، این کار را تکرار کنید.
- آیا سالیسیلیک اسید می تواند جای جوش را از بین ببرد؟ یکی از بهترین درمان ها برای اسکار آکنه در نظر گرفته می شود. می توانید محصولات حاوی این اسید را به برنامه روزانه خود اضافه کنید یا متخصص مراقبت از پوست شما ممکن است از آن برای لایه برداری های شیمیایی کمتر استفاده کند. ممکن است چند هفته طول بکشد تا تفاوت در استفاده از این ماده دارویی مشاهده شود.
- آیا سالیسیلیک اسید 2 درصد بی خطر است؟ اگرچه این اسید به طور کلی بی خطر در نظر گرفته می شود، اما ممکن است در اولین شروع باعث تحریک پوست شود. همچنین ممکن است بیش از حد چربی را از بین ببرد و در نتیجه باعث خشکی و تحریک احتمالی شود. سایر عوارض جانبی بالقوه عبارتند از: سوزن سوزن شدن یا سوزش پوست
- ترکیب یا مخلوط سالیسیلیک اسید با چه ماده ای خوشایند نیست ؟ ویتامین آ یا رتینول با سالیسیلیک اسید ترکیب یا مخلوط جالبی نخواهد بود . از دو ماده قوی که تأثیر یکسانی روی پوست شما دارند همزمان استفاده کنید. هر کدام می توانند در صورت استفاده به تنهایی باعث تحریک پوست شوند.، ترکیب این دو ماده ممکن است پوست شما را خشک و حساس کند، به خصوص در برابر نور
- ویتامین آ « رتینول» یا سالیسیلیک اسید ، کدام بهتر است؟ رتینول به عنوان استاندارد طلایی از نظر کاهش ظاهر پیری شناخته شده است، در حالی که سالیسیلیک اسید یکی از بزرگترین دشمنان آکنه است.
- چه مدت طول می کشد تا سالیسیلیک اسید اثر کند؟ هنگام استفاده از این ماده یا سایر درمان های آکنه، ممکن است 6 تا 8 هفته طول بکشد تا متوجه نتیجه کار شوید. هرکسی که بعد از این مدت بهبودی در آکنه خود نمی بیند، ممکن است بخواهد برای مشاوره در مورد گزینه های درمانی جایگزین با پزشک یا متخصص پوست تماس بگیرد.
- بعد از سالیسیلیک اسید از چه چیزی استفاده کنیم؟ معمولاً توصیه می شود برای جلوگیری از خشکی از هیالورونیک اسید بعد از سالیسیلیک اسید استفاده کنید. با این حال، اگر هیالورونیک اسید شما در پاک کننده شما و سالیسیلیک اسید شما در سرم شما باشد، ابتدا هیالورونیک اسید خود را بمالید. فقط مطمئن شوید که بعد از محصول سالیسیلیک خود از مرطوب کننده استفاده کنید
- چگونه متوجه می شوید که سالیسیلیک اسید کار می کند؟ با داروهای زگیل مانند سالیسیلیکاسید ، زگیل باید به تدریج از بین برود تا به اندازه پوست صاف شود. اگر این اتفاق نیفتد، درمان ممکن است کارساز نباشد. زگیل ها زائده های بی ضرری هستند که اغلب روی دست ها و پاها ظاهر می شوند.
- چه کسانی می توانند از اسید سالیسیلیک استفاده کنند؟ می تواند توسط هر کسی استفاده شود، اگرچه کسانی که پوست چرب یا مستعد آکنه دارند می توانند بیشترین سود را از آن ببرند.
- آیا اسید سالیسیلیک برای پوست چرب مفید است؟ شستشوی صورت با این ماده به ویژه برای پوست های چرب مفید است زیرا به کنترل تولید چربی و کاهش سبوم اضافی کمک می کند. سبوم یک ماده روغنی است که توسط غدد چربی بدن شما تولید می شود. پوست را می پوشاند ، مرطوب و از آن محافظت می کند.
- کدام ماده برای آکنه بهتر است؟ بنزوئیل پراکسید. این ماده باکتری‌هایی را که باعث آکنه می‌شوند را از بین می‌برد، به از بین بردن چربی اضافی پوست کمک می‌کند و سلول‌های مرده پوست را که می‌توانند منافذ را مسدود کنند، از بین می‌برد. محصولات بنزوئیل پراکسید که می‌توانید بدون نسخه بخرید، از 5/2 تا 10 درصد متغیر است .
- کدام اسید برای منافذ بهتر است؟ نکته جالب دیگر این است که سالیسیلیک اسید برای منافذ باز بسیار موثر است زیرا به پالایش و پاکسازی این منافذ کمک می کند. استفاده از آن برای رفع جوش های سرسیاه و سرسفید نیز عالی است، زیرا بروز آنها را کاهش می دهد و به شما کمک می کند پوستی شفاف تر داشته باشید.
- آیا سالیسیلیک اسید منافذ باز پوست را از بین می برد؟ مطالعات نشان می دهد که می تواند منافذ را باز کند. برخی از پاک کننده های حاوی اسید سالیسیلیک به اندازه کافی ملایم هستند که بتوان از آنها هر روز استفاده کرد. اگر پوست شما را خشک یا تحریک می کند، پاک کننده های متناوب را امتحان کنید. هنگام بیدار شدن از خواب از یک پاک کننده ملایم و غیر کومدون زا و قبل از خواب از از این پاک کننده اسیدی استفاده کنید.
- آیا می توان سالیسیلیک اسید 2٪ را در طول شب تا صبح روی پوست باقی گذاشت ؟ کرم‌هایحاوی این ماده که تنها ۱ یا ۲ درصد قدرت دارند، می‌توانید آن را یک شب روی پوست بگذارید و صبح آن را بشویید. به خاطر داشته باشید که از یک ضد آفتاب خوب با طیف وسیع استفاده کنید زیرا این ماده می تواند پوست شما را حساس کند .
سنتز سالیسیلیک اسید
برای نوشتن دیدگاه باید وارد بشوید.