کلروفرم
کلروفرم (Chloroform) یا تری کلرومتان با فرمول شیمیایی \( CHCl_{3} \) ، یک ترکیب شیمیایی آلی است که به دلیل خواص منحصر به فرد خود در گذشته به طور گسترده‌ای مورد استفاده قرار می‌گرفت. این ماده مایعی بی‌رنگ، فرار و با بوی شیرین است که امروزه بیشتر در آزمایشگاه‌ها و صنایع خاص کاربرد دارد. این مقاله به بررسی ویژگی‌ها، تاریخچه، کاربردها و خطرات مرتبط با کلروفرم می‌پردازد.
ویژگی‌های شیمیایی و فیزیکی کلروفرم
کلروفرم یک ترکیب هالوژن‌دار است که از یک اتم کربن، یک اتم هیدروژن و سه اتم کلر تشکیل شده است. برخی از ویژگی‌های کلیدی آن عبارتند از:
جرم مولی: 119.38 گرم بر مول
نقطه جوش: حدود 61.2 درجه سلسیوس
چگالی: 1.49 گرم بر سانتی‌متر مکعب
حلالیت: کمی در آب محلول است، اما به خوبی در حلال‌های آلی مانند اتانول و اتر حل می‌شود.
فراریت: به دلیل فرار بودن، به سرعت در هوا تبخیر می‌شود.
کلروفرم به دلیل وجود اتم‌های کلر، غیرقابل اشتعال است و در واکنش‌های شیمیایی به عنوان یک حلال قوی برای ترکیبات آلی استفاده می‌شود.
تاریخچه کلروفرم
کلروفرم در سال 1831 به طور مستقل توسط چند شیمیدان کشف شد. این ماده در اواسط قرن نوزدهم به عنوان یک داروی بیهوشی در جراحی‌ها مورد استفاده قرار گرفت. جیمز یانگ سیمپسون، پزشک اسکاتلندی، از اولین کسانی بود که در سال 1847 از کلروفرم برای بیهوشی در زایمان استفاده کرد. با این حال، به دلیل عوارض جانبی و خطرات سلامتی، استفاده از آن به عنوان بیهوشی در پزشکی مدرن تقریباً متوقف شده است.
کاربردها
امروزه کلروفرم به دلیل خطرات سلامتی، کاربردهای محدودی دارد. برخی از کاربردهای اصلی آن عبارتند از:
حلال آزمایشگاهی: کلروفرم به عنوان حلال در آزمایشگاه‌ها برای استخراج و حل کردن ترکیبات آلی استفاده می‌شود.
صنعت شیمیایی: در تولید برخی مواد شیمیایی مانند رنگ‌ها، رزین‌ها و آفت‌کش‌ها به کار می‌رود.
تحقیقات علمی: در تجزیه و تحلیل‌های شیمیایی و بیوشیمیایی، به ویژه در استخراج DNA و RNA، نقش مهمی دارد.
خطرات و اثرات سلامتی
کلروفرم ماده‌ای سمی و خطرناک است و استفاده نادرست از آن می‌تواند عواقب جدی داشته باشد:
تأثیرات کوتاه‌مدت: استنشاق بخار کلروفرم می‌تواند باعث سرگیجه، تهوع، سردرد و در موارد شدید، بیهوشی یا مرگ شود.
تأثیرات بلندمدت: قرار گرفتن طولانی‌مدت در معرض کلروفرم ممکن است به کبد و کلیه‌ها آسیب برساند و خطر ابتلا به سرطان را افزایش دهد. سازمان بهداشت جهانی (WHO) و آژانس بین‌المللی تحقیقات سرطان (IARC) کلروفرم را به عنوان ماده‌ای بالقوه سرطان‌زا طبقه‌بندی کرده‌اند.
خطرات زیست‌محیطی: کلروفرم می‌تواند در محیط زیست تجمع یابد و به منابع آب نفوذ کند، که برای موجودات زنده مضر است.
نکات ایمنی
برای کار با کلروفرم، رعایت نکات ایمنی ضروری است :استفاده از دستکش و عینک ایمنی در هنگام کار ، کار در محیط های با تهویه مناسب یا زیر هود آزمایشگاهی ، دور نگه داشتن کلروفرم از شعله یا منابع گرمایی ، دفع ایمن ضایعات کلروفرم طبق مقررات زیست‌محیطی.
کلروفرم یک ترکیب شیمیایی پرکاربرد است که به دلیل ساختار شیمیایی خاص خود، در واکنش‌های شیمیایی متنوعی شرکت می‌کند. در زیر به انواع اصلی واکنش‌های کلروفرم اشاره می‌کنم:
واکنش‌های جانشینی (Substitution Reactions)
به دلیل حضور اتم‌های کلر که الکترون‌کشنده هستند، هیدروژن متصل به کربن آن خاصیت اسیدی ضعیفی دارد. این ویژگی باعث می‌شود کلروفرم در واکنش‌های جانشینی شرکت کند .
واکنش با هالوژن‌ها (هالوژناسیون)
کلروفرم می‌تواند با هالوژن‌های دیگر مانند برم\( Br_{2} \) یا یُد\( I_{2} \) در حضور کاتالیزگر یا شرایط خاص واکنش دهد و هالوژن‌های جدید را جایگزین هیدروژن یا کلر در ساختار خود کند. به عنوان مثال:
واکنش با برم:
\( CH_{3}Cl(l)+Br_{2}\longrightarrow CH_{3}Br(l)+HBr(g) \)این واکنش منجر به تولید بروموفرم\( CH_{3}Br \) می‌شود .
واکنش با ید: مشابه واکنش با برم، کلروفرم با ید می‌تواند یدوفرم \( CHI_{3} \)تولید کند، به‌ویژه در واکنش‌های هالوفرم تحت شرایط قلیایی.
واکنش هالوفرم
یکی از معروف‌ترین واکنش‌های کلروفرم، واکنش هالوفرم است که در آن کلروفرم به‌عنوان محصول واکنش استون یا اتانول با هیپوکلریت (مانند\( NaClO \) یا \( Ca(ClO)_{2} \)تولید می‌شود. این واکنش در محیط قلیایی رخ می‌دهد:
\( CH_{3}COCH_{3}(l)+3NaClO(aq)\longrightarrow CH_{3}Cl(aq)+CH_{3}COONa+2NaOH(aq) \)
این واکنش برای تولید کلروفرم در مقیاس آزمایشگاهی استفاده می‌شود و سدیم استات به‌عنوان محصول جانبی تشکیل می‌شود.
واکنش با بازهای قوی ( تولید دی کلروکربن )
کلروفرم در حضور بازهای قوی مانند سدیُم هیدروکسید (NaOH) واکنش می‌دهد و دی‌کلروکربن\( :CCl_{2} \) تولید می‌کند که یک واسطه واکنش‌پذیر است. این واکنش به‌عنوان واکنش کلروفرم-باز شناخته می‌شود: \( NaOH(aq)+CHCl_{3}(aq)\longrightarrow :CCl_{2}(l)+NaCl+H_{2}O \)
دی‌کلروکربن می‌تواند در واکنش‌های بعدی با ترکیبات دیگر (مانند آلکن‌ها) وارد شود و حلقه‌های سیکلوپروپان تشکیل دهد. این واکنش در سنتز آلی کاربرد دارد.
اکسایش در حضور نور و هوا
کلروفرم در معرض نور و هوا به آرامی اکسید می‌شود و گازهای سمی مانند فسژن\( COCl_{2} \) ، دی‌کلرومتان، فرمیل کلرید، کربن مونوکسید ، کربن دی‌اکسید و هیدروژن کلرید تولید می‌کند:
\( 2CHCl_{3}(l)+O_{2}(g)\longrightarrow 2COCl_{2}(g)+2HCl(g) \)
به همین دلیل، کلروفرم باید در بطری‌های تیره و کاملاً بسته‌بندی‌شده نگهداری شود تا از تجزیه و تولید فسژن جلوگیری شود.
واکنش با هیدروژن فلوئورید
کلروفرم با هیدروژن فلوئورید (HF) واکنش می‌دهد و مونوکلرودی‌فلوئورومتان\( CHClF_{2} \) تولید می‌کند که پیش‌ماده‌ای برای تولید پلی‌تترافلوئورواتیلن (PTFE یا تفلون) است:
\( CHCl_{3}(l)+2HF(g)\longrightarrow CHClF_{2}+2HCl(g) \)
این واکنش در صنایع شیمیایی برای تولید مبردها و پلیمرها اهمیت دارد.
واکنش با اسیدهای قوی
کلروفرم با اسیدهای قوی مانند سولفوریک اسید \( H_{2}SO_{4} \)یا هیدروکلریک اسید (HCl) واکنش می‌دهد و می‌تواند گاز سمّی فُسژن \( COCl_{2} \)تولید کند .
\( CHCl_{3}(l)+H_{2}SO_{4}(aq)\longrightarrow COCl_{2}(g)+HCl(g)+SO_{2}(g)+H_{2}O(g) \)
این واکنش معمولاً در شرایط خاص و با کنترل دما انجام می‌شود .
واکنش‌های در زیست‌شناسی مولکولی
کلروفرم به‌عنوان یک حلال در استخراج DNA و RNA استفاده می‌شود. در این فرآیند، کلروفرم با فنول و ایزوآمیل الکل مخلوط شده و برای جداسازی فازهای آلی و آبی استفاده می‌شود. این کاربرد به واکنش شیمیایی مستقیم وابسته نیست، اما به دلیل خواص شیمیایی کلروفرم (حلالیت بالا برای ترکیبات آلی) امکان‌پذیر است
واکنش‌های فوتوشیمیایی (Photochemical Reactions)
در حضور نور UV، کلروفرم می‌تواند تجزیه شده و رادیکال‌های آزاد تولید کند. این رادیکال‌ها می‌توانند در واکنش‌های زنجیره‌ای شرکت کرده و با ترکیبات دیگر واکنش دهند. این ویژگی در شیمی آلی و واکنش‌های فوتوشیمیایی اهمیت دارد.
واکنش با فلزات و ترکیبات فلزی
می‌تواند با برخی فلزات یا ترکیبات فلزی واکنش دهد. برای مثال، در حضور فلزات قلیایی یا ترکیبات ارگانومنالیک (مانند معرف‌های گرینیارد)، ممکن است تجزیه شده یا به ترکیبات جدیدی تبدیل شود.
کاربرد به عنوان حلال و واکنش‌پذیری در حلال‌ها
به عنوان یک حلال غیرقطبی در بسیاری از واکنش‌های آلی استفاده می‌شود، اما به دلیل واکنش‌پذیری خود با برخی ترکیبات (مانند بازهای قوی یا مواد اکسیدکننده)، باید با احتیاط استفاده شود. برای مثال، در حضور اسیدهای قوی یا بازها، ممکن است به‌طور غیرمنتظره واکنش دهد.
در کلیپ زیر با طرز تهیه کلروفُرم از استون آشنا می شویم
