متانول

ساده ترین الکل با فرمول مولکولی(​\( CH_{3}OH \)​) که از آن به عنوان الکل چوب نیز یاد می شود زیرا که این الکل از تقطیر تخریبی چوب نیز حاصل می شود . نام هایی مثل متیل الکل ، الکل متیلیک ، متیل هیدروکسید نیز بیانگر همین الکل است .

این الکُل یکی از سه محصصول بسیار مهم در صنایع شیمیایی در جهان است و مواد زیادی از آن گرفته و یا مشتق می شود .

در صنعت ، در تولید انواع چسب های صنعتی ، حلال و ضد یخ ، تهیه انواع پلاستیک ، تخته سه لا ، رنگ و مواد منفجره نیز استفاده می شود . در ساختار دوربین های عکاّسی و تهیه فُرمالین و انواع رزین ها و حتّی تولید دی متیل اتر به عنوان سوخت جدید و جایگزین نفت گاز نیز مطرح اسنت .

متانول ، سبک ترین الکل که سمّی بوده و محصول متابولیت آن ، اسید فرمیکو فرمالدهید ، از طریق تاثیر بر دستگاه عصبی سبب نابینایی و حتی مرگ می شود .

در روند تخمیر و تولید اتانول ، مقداری متانول نیز تولید می شود که این خطر استفاده از مشروبات الکلی را دو چندان می کند . در روش های خانگی تولید اتانول ، متانول تولید شده با روش های خانگی قابل جداسازی و تصفیه نمی باشد .

متیل الکل ، چرا باید سمّی باشد ؟ این الکل در بدن به ویژه در کبد به چند مادّه سمی مثل متانال ( فرمالدهید ) و فُرمیک اسید ( اسید مورچه ) تبدیل می شود که می تواند باعث آسیب های بافتی و گّوارشی ، عصبی ، دیداری و حتی اسیدی شدن خون شود . ( اسیدوز خون ) تجربه ثابت کرده که خوردن 3 تا 10 میلی لیتر از این الکل سمّی می تواند عوارض جدّی ایجاد کرده و اگر مقدار وارد شده به بدن به بیش از 20 میلی لیتر برسد ، جتی منجر به مرگ می شود . در لحظات ابتدایی مصرف این الکل سمّی ، نشانه هایی از استفراغ و سرگیجه دیده شود که گول زننده است و توجّه بیمار به مسومیّت با اتانول جلب می کند . ( خطرناک )

اما نشانه های جدی و خطرناک بعد از این که 10 ساعت از مصرف الکل متیلیک سپری شد ، دیده می شود ، نشانه هایی مثل مُشکلات بینایی و سختی تنفّس و تشنّج و در نهایت مرگ

امّا راه چاره و گریز از آسیب بیشتر ، تجویز داروهای متوقّف کننده تولید مشتقّات سمی متانول ( داروی فومپیزول ) ، کنترل اسیدوز و حنّی دیالیز است که اگر درمان به موقع آغاز شود ، می تواند مانع پیشرفت مسمومیّت شده و از مرگ شخص جلوگیری کند .

از متانول به عنوان سوخت نیز استفاده می شود ، به طوری که این سوخت زیستی جایگزینی برای احتراق داخلی و موتورهای دیگر است . به صورت مخلوط با بنزین و یا به طور جداگانه مورد استفاده قرار می گیرد . متانول نسبت به اتانول به عنوان سوخت ، هزینه کمتری دارد ولی اثرات سمّی بیشتری داشته و میزان انرژی سوختی کمتری نسبت به اتانول دارد .

متانول در مقایسه با بنزین ( مخلوط هیدروکربنی ) بسیار سخت تر از بنزین و حتی 60 درصد کمتر از آن می سوزد .

واکنش های تولید متانول از گازهای کربن مونوکسید و کربن دی اُکسید ، که در این واکنش ها از مس(II)اکسید و روی اکسید و حتی از آلومینیم اکسید به عنوان کاتالیست استفاده می شود .

​\(  \begin{align*} &\mathrm{CO(g) + 2H_2(g)}\xrightarrow{\hspace{0.75cm}} \mathrm{CH_3OH(l) } \\ &\mathrm{CO_2(g) + 3H_2(g)} \xrightarrow{\hspace{0.75cm}} \mathrm{CH_3OH(l) + H_2O(l)} \end{align*} \)​

واکنش احتراق متانول در حضور اکسیژن

​\( CH_{3}OH(l)+3O_{2}(g)\longrightarrow 2CO_{2}(g)+4H_{2}O(g) \)​

این سوخت به طور کلی توسط گاز طبیعی اصلاح کننده بخار برای ایجاد گاز سنتز تولید می شود. تغذیه این گاز سنتز به یک راکتور با یک کاتالیزور متانول و بخار آب تولید می کند. مواد اولیه مختلف می توانند متانول تولید کنند، اما گاز طبیعی در حال حاضر بیشترین میزان را دارد.

متانول خالص و اتانول به طور کُلّی با رنگ شعله مایل به آبی و درخشندگی بسیار محدود می سوزند .

متیل الکل ، می تواند به شدّت با عوامل اکسید کننده قوی مانند کروم تری اُکسید و یا با اسید های معدنی قوی مانند پرکلریک اسید ، سولفوریک اسید و نیتریک اسید و یا با فلزات بسیار واکنش پذیر مانند پتاسیم ، سدیم و منیزیم واکنش دهد .

سوال می شود که متانول ، اسید است یا باز ؟  این الکل ویژگی آمفی پروتیک دارد و می تواند هم اسید و هم باز باشد .

​\( CH_{3}OH(l)+CH_{3}OH(l)\rightleftharpoons CH_{3}OH_{2}^{+}(l)+CH_{3}O^{-}(l) \)​

یعنی می تواند مثل آب خالص و یا آمونیاک مایع ، خاصیت خود پروتون کافتی داشته باشد . یکی از روش های تولید متیل کلرید ، واکنش متانول با هیدروکلریک اسید است .

​\( CH_{3}OH(l)+HCl(aq)\rightarrow CH_{3}Cl(aq)+H_{2}O(l) \)​

 

متانول از طریق پیوند هیدروژنی به هر نسبتی در آب حل شده و محلول سیر شده از آن به دست نمی آید .

سوال می شود که آیا اتانول می تواند به اتانول تبدیل شود ؟ بلی امکان دارد ، اتانول را از طریق اُکسایش به استیک اسید تبدیل می کنیم و با استفاده از آمونیاک ، اتانامید تولید می شود که با تجزیه آن ، متیل آمین حاصل شده و با استفاده از نیتریک اسید به متانول تبدیل می شود .

واکنش متانول با سدیم که قدری گرماده است که گاز هیدروژن حاصل از آن آتش می گیرد .

​\( 2Na(s)+2CH_{3}OH(l)\rightarrow 2CH_{3}ONa(s)+H_{2}(g) \)​

 

تهیه دی متیل اتر از متانول :

​\( 2CH_{3}OH(g)\rightleftharpoons H_{3}C-O-CH_{3}(g)+H_{2}O(g) \)​

متانول چگونه از میوه ها تولید می شود؟
چندین مطالعه نشان داده اند که متانول می تواند از هیدرولیز گروه های متیل استر در پکتین ها توسط پلی اتیلن تولید شود و به طور طبیعی در سطح پایینی در آب میوه های تازه و بیشتر نوشیدنی های الکلی وجود دارد.

متانول آبی چیست؟
این الکُل خاکستری و قهوه ای با مواد اولیه سوخت فسیلی، گاز طبیعی یا زغال سنگ ساخته می شود. متانول کم کربن یا آبی با استفاده از کربن جذب شده و برق تجدیدپذیر یا هیدروژن سبز به جای گاز طبیعی تولید می شود. متانول ساخته شده از منابع تجدیدپذیر با استفاده از انرژی های تجدیدپذیر به عنوان متانول سبز شناخته می شود.

چگونه می توان با استفاده از الکترولیز ، متانول خالص را از کربن دی اُکسید به دست آورد ؟

ابتدا از الکترولیز آب هیدروژن آزاد کرده و سپس از هیدروژناسیون کربن دی اُکسید دردو مرجله به متانول می رسیم . و یا از مسیر ذوم که شامل کاهش الکتروشیمیایی کربن دی اکسید به متانول است .

​\( CO_{2}^{*}\rightarrow HCOO^{*}\rightarrow HCOOH^{*}\rightarrow CH_{3}O_{2}^{*}\rightarrow CH_{2}O^{*}\rightarrow CH_{3}O^{*}\rightarrow CH_{3}OH^{*} \)​

 

برای تولید 1 تُن متانول ، در حدود 1.38 تُن گاز کربن دی اُکسید . 0.2 تُن هیدروژن لازم است که این مقدار هیدروژن را می توان از الکترولیز 1.8تُن آب تهیه کرد . در حدود 10 تا 11 مگا وات ساعت الکتریسیته برای تولید یک تُن متانول الکتریکی مورد نیاز است که بیشتر آن برای الکترولیز آب ( با فرض وجود کربن دی اُکسید ) مورد استفاده قرار می گیرد.

فرایند هیدروژناسیون گرماده کربن دی اَُکسید به متانول که تغییر انتالپی واکنش چند مرجله ای کاتالیزوری آن در حدود 50 کیلوژول بر مول بوده و در دمای تفریبا 280 درجه سلسیوس انجام می گیرد .

چرا متانول باعث کوری چشم می‌شود؟

شاید این سؤال برای بسیاری از افراد مطرح باشد که چرا متانول، با وجود شباهت زیاد به اتانول، می‌تواند باعث نابینایی شود. نکته مهم این است که خود متانول عامل اصلی آسیب نیست؛ بلکه مواد سمی‌ای که پس از ورود آن به بدن تولید می‌شوند، مسئول این عارضه هستند.

وقتی متانول وارد بدن می‌شود، آنزیمی در کبد به نام الکل دهیدروژناز (Alcohol Dehydrogenase) آن را به فرمالدهید (Formaldehyde) تبدیل می‌کند. فرمالدهید ماده‌ای بسیار سمی است، اما این مرحله نیز پایان ماجرا نیست. فرمالدهید به سرعت توسط آنزیم دیگری به فرمیک اسید (Formic Acid) تبدیل می‌شود.

اسید فرمیک مهم‌ترین عامل آسیب‌های ناشی از مسمومیت با متانول است. این ماده در بدن تجمع پیدا می‌کند و می‌تواند عملکرد طبیعی سلول‌ها را مختل کند.

فرمیک اسید چگونه به چشم آسیب می‌رساند؟

شبکیه و عصب بینایی برای انجام وظیفه خود به مقدار زیادی انرژی نیاز دارند. این انرژی در اندامک‌هایی به نام میتوکندری تولید می‌شود. فرمیک اسید با مهار یکی از آنزیم‌های اصلی زنجیره تنفسی میتوکندری، تولید انرژی سلول را مختل می‌کند.در نتیجه، سلول‌های عصب بینایی که مصرف انرژی بالایی دارند، بیش از سایر سلول‌ها آسیب می‌بینند. اگر این آسیب شدید یا طولانی‌مدت باشد، بخشی از رشته‌های عصب بینایی از بین می‌روند و انتقال پیام‌های بینایی از چشم به مغز مختل می‌شود.

به همین دلیل، فرد ممکن است ابتدا تاری دید را تجربه کند و در صورت ادامه آسیب، کاهش شدید بینایی یا حتی نابینایی دائمی رخ دهد.

چرا عصب بینایی بیشتر از سایر اندام‌ها آسیب می‌بیند؟

دانشمندان معتقدند که عصب بینایی نسبت به کاهش تولید انرژی بسیار حساس است. از آنجا که سلول‌های این عصب دائماً در حال انتقال اطلاعات بینایی هستند، اختلال در عملکرد میتوکندری خیلی زود روی آن‌ها اثر می‌گذارد.

به همین دلیل، یکی از نخستین علائم مسمومیت با متانول، مشکلات بینایی است. برخی بیماران اجسام را تار می‌بینند، بعضی از وجود لکه‌های تیره در میدان دید شکایت می‌کنند و برخی نیز می‌گویند دنیا را مانند نگاه کردن از پشت یک پرده مه‌آلود می‌بینند.

آیا کوری ناشی از متانول همیشه دائمی است؟

خیر، اما زمان نقش بسیار مهمی دارد. اگر فرد پس از مصرف متانول به‌سرعت تحت مراقبت پزشکی قرار گیرد، می‌توان از پیشرفت آسیب جلوگیری کرد یا شدت آن را کاهش داد. اما اگر درمان با تأخیر انجام شود، آسیب به عصب بینایی ممکن است برگشت‌ناپذیر شود و کاهش بینایی یا نابینایی دائمی ایجاد کند.

چرا اتانول چنین اثری ندارد؟

اتانول نیز توسط همان آنزیم کبدی تجزیه می‌شود، اما محصولات نهایی آن استالدهید و سپس اسید استیک هستند. اسید استیک ماده‌ای است که بدن می‌تواند آن را در مسیرهای طبیعی متابولیسم مصرف و به دی‌اکسید کربن و آب تبدیل کند. بنابراین، برخلاف متانول، در شرایط معمول اسید فرمیک تولید نمی‌شود و همان مکانیسم آسیب به عصب بینایی رخ نمی‌دهد.

یک نکته علمی جالب

یکی از دلایلی که مسمومیت با متانول در ساعات اولیه ممکن است تشخیص داده نشود، این است که خود متانول نسبتاً کم‌سم‌تر از فرآورده‌های حاصل از تجزیه آن است. معمولاً چند ساعت طول می‌کشد تا مقدار قابل توجهی فرمیک اسید در بدن تشکیل شود. به همین دلیل، ممکن است فرد در ابتدا علائم خفیفی داشته باشد و سپس با پیشرفت متابولیسم، علائم شدیدتری مانند اختلال بینایی و اسیدوز متابولیک ظاهر شوند.