استون

ساده‌ترین و مهم‌ترین عضو خانواده کتون‌هاست. مایعی بی‌رنگ، فرّار، قابل اشتعال و با بوی تند و مشخص است که در دمای اتاق به‌راحتی تبخیر می‌شود. استون کاملاً با آب، الکل، اتر و اکثر حلال‌های آلی مخلوط می‌شود.

تاریخچه کشف استون

سال ۱۸۳۲ توسط شیمیدان فرانسوی ژان باتیست دوما از تقطیر کلسیم استات به‌دست آمد.در جنگ جهانی اول به روش تخمیر (فرآیند وایزمن) به مقدار زیاد تولید شد تا در ساخت کوردیت (نوعی باروت بدون دود) استفاده شود.امروزه بیش از ۹۷٪ استون جهان از روش کومن-هولدر (CUMENE Hydroperoxide Process) تولید می‌شود.

روش‌های تولید صنعتی استون

1-روش کومن (غالب‌ترین روش – بیش از ۹۵٪) که با تولید کومن یا ( ایزوپروپیل بنزن شروع می شود ، شامل مراحل زیر است .

اول : آلکیلاسیون بنزن با پروپیلن که با آلومینیم کلرید یا زئولیت کاتالیز می شود .

​\( C_{6}H_{6}(l)+H_{3}C-CH=CH_{2}(g)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{AlCl_{3}}C_{6}H_{5}-CH(CH_{3})_{2}(l) \)​

دوم : اکسایش کومن با هوا یا اکسیژن که هیدروپراکسید کومن (CHP) می دهد .

​\( C_{6}H_{5}-CH(CH_{3})_{2}(l)+O_{2}(g)\xrightarrow[\hspace{1.5cm}]{50-130^{\circ}C}C_{6}H_{5}-C(CH_{3})_{2}-OOH(l) \)​

سوّم : تجزیه اسیدی هیدروپراکسید کومن که محصولات آن استون و فنول است .

​\( C_{6}H_{5}-C(CH_{3})_{2}-OOH(l)\xrightarrow[H_{2}SO_{4}]{60-100^{\circ}C}C_{6}H_{5}OH(l)+H_{3}CCOCH_{3}(l) \)​

2- روش مستقیم استفاده از پروپیلن (Hock Process) با بازدهی بالای 95% و بدون محصول جانبی

​\( H_{3}C-CH=CH_{2}(g)\xrightarrow[PdCl_{2}/CuCl_{2}]{60-120^{\circ}C/5-10Bar}CH_{3}COCH_{3}(l) \)​

3- روش ایزوپروپیل الکل (دهیدروژناسیون کاتالیزوری)

​\( H_{3}C-CH=CH_{2}(g)+H_{2}O(l)\xrightarrow[H_{2}SO_{4}]{130-160^{\circ}C/60-100Bar}CH_{3}CH(OH)CH_{3}(l) \\ CH_{3}CH(OH)CH_{3}(l)\xrightarrow[Cu/ZnO]{250-400^{\circ}C/}H_{3}CCOCH_{3}(l)+H_{2}(g) \)​

4- روش‌های زیستی و سبز (در حال توسعه تجاری) ، به طور مثال تخمیر موادی مانند شکر ، ذرت و تفاله نیشکر و پسماندکشاورزی به وسیله باکتری ( کلستریدیوم ) به میزان 30% به استون تبدیل می کنند .

خواص فیزیکی و شیمیایی استون

با فرمول مولکولی ​\( C_{3}H_{6}O \)​دارای جرم مولی تقریبی 58.08 گرم برمول است . نقطۀ جوش آن 56درجه سلسیوس و نقطۀ ذوب آن 94.7- درجه سلسیوس است . چگالی آن در دمای اتاق برابر 0.791 گرم بر میلی لیتر است . بوی میوه ای و تندی دارد و بسیار قابل اشتعال است . ( فلش پوینت آن تقریبا 20- درجه است یعنی اگر استون در دمای 20- یا بالاتر باشد ، بخارش با یک جرقۀ کوچک هم آتش می گیرد . )

مقایسه با بنزین و الکل صنعتی و تینر فوری:

فلش پوینت بنزین تقریباً 40- و الکل صنعتی 12+ درجه و تینر فوری 10 – تا 10 + درجه سلسیوس است .

کاربردهای استون (به‌ترتیب اهمیت صنعتی)

الف )حلال صنعتی و آزمایشگاهی (بزرگ‌ترین مصرف)

• پاک‌کننده رنگ، لاک، رزین، چسب
• حلال در تولید پلاستیک، فیبر، دارو و مواد منفجره

ب ) مواد اولیه شیمیایی

• تولید متیل متاکریلات (پلی‌متیل متاکریلات PMMA یا پلکسی‌گلاس)
• تولید بیسفنول A (برای پلی‌کربنات و اپوکسی)
• تولید متیل ایزوبوتیل کتون (MIBK)

پ ) لاک‌پاک‌کن و محصولات آرایشی-بهداشتی (حدود ۱۰-۱۵٪ مصرف)

ت ) داروسازی (حلال در تولید داروها و ویتامین‌ها)

ث ) تمیزکننده سطوح و ابزارآلات صنعتی

آیا استون برای سلامتی خطرناک است؟

• تماس پوستی مکرر: خشکی، ترک و درماتیت
• استنشاق طولانی‌مدت: سردرد، سرگیجه، تحریک چشم و گلو
• مسمومیت حاد: در دوزهای بسیار بالا باعث خواب‌آلودگی و کما می‌شود
• سرطان‌زایی: IARC استون را در گروه ۳ قرار داده (شواهد ناکافی برای سرطان‌زا بودن در انسان)
• در بارداری: عبور از جفت؛ مصرف زیاد ممکن است باعث نقایص جنینی شود

نکته مهم: استون در غلظت‌های معمول خانگی و صنعتی خطر جدی ندارد، فقط باید تهویه مناسب باشد.

استون و گریدهای مختلف (برای خریداران)